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四、拍摄的爱情片
1954年她与亨佛莱·鲍嘉、威廉·荷顿又一同演出比利·怀德拍摄的爱情片《龙凤配》。
后来由于《美人鱼》的演出加上抽烟过量，赫本在医生的建议下到瑞士休养。
不久接受参与《美人鱼》演出的梅尔·费勒（MelFerrer）的求婚，两人于9月24日步上红毯。
1955年奥黛丽·赫本再度获得奥斯卡最佳女主角奖提名，可惜未获奖，同年因意外首度流产。
之后几年，她主演的《战争与和平》、《甜姐儿》、《黄昏之恋》等片都获得不错的评价，声势扶摇直上。
但丈夫梅尔的演艺却遭遇挫折，逐渐转到幕后。
1959年赫本三度怀孕，为防止半年前的流产再度发生，她推掉包括《西城故事》等片的片约，直到生下第一个儿子西恩·赫本·费勒（SeanHepburnFerrer）后才同意主演《蒂凡尼的早餐》。
虽然《蒂梵尼的早餐》的作者属意原出演舞台剧的主角饰演女主角霍莉·戈莱特丽（HollyGolightly），拍摄过程赫本也一度为了主题曲是否采用亨利·曼西尼（HenryMani）与约翰尼·莫瑟（JohnnyMercer）的《月亮河》（MoonRiver）而与电影公司起冲突，事后证明她的演出与坚持是对的：1961年奥斯卡金像奖获得两项音乐性奖项，奥黛丽·赫本第四度获得最佳女主角的提名。
这部影片使她的演艺生涯再创高峰，但她开始挑战更有演技难度的作品。
同年年底，赫本接下《双姝怨》的演出，但评价平平；之后的《谜中迷》试图挑战悬疑片的角色。
但她最成功的作品还是1964年主演的《窈窕淑女》，这部改编自同名音乐剧的歌舞片获得8项奥斯卡的奖项，但主演的赫本却因导演让由别人幕后代唱的关系无法获得提名。
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